Tom Gregory to jeden z najbardziej obiecujących brytyjskich wokalistów i kompozytorów młodego pokolenia. Dzięki swojemu debiutanckiemu singlowi „Run To You” 22-letni artysta zdobył zainteresowanie publiczności i mediów.
Teraz przyszedł czas na nowe. „Losing Sleep” ukazuje inne muzyczne oblicze Toma Gregory. Napisał go w swoim studio wraz z Timothym Auld, który współpracował z nim również przy debiutanckim „Run To You”. Tekst powstał na podstawie doświadczeń w związkach, które niejednokrotnie spędzały mu sen z powiek.